Чашка не очень пример, но вот возмём "вазу". Представим, что вы счастливый обладатель фарфоровой вазы династии Мин. Так вот в таком контексте, фразу "Вася вазу разбил" :'( я именно и понял бы, что именно этот Мин разбит. А вот у "Вася разбил вазу" такого багажа нет, тут уж надо уточнять: "Неужели ту самую?"
Если это единственная ваза в доме, то скорее да, я бы в первую очередь про неё подумал (как и в случае с телевизором или пылесосом, например). Если дело произошло не в том контексте, в котором находятся собеседники, то это маркируется отдельно: «Вася в школе вазу разбил», например.